1. Абсолютно верно, надо смотреть математическое ожидание. Проблема в том, что у нас разные модели ситуации (это, кстати, общая проблема с субъективным пониманием вероятности). В моем представлении математическое ожидание выигрыша существенно выше нулевого, в вашем -- вероятно, нет. Либо мы можем договориться об общей модели, либо выводы будут несовместимы.

2. Я просто не понял, что вы хотели сказать, теперь понятно.